El 14 de noviembre de 1999 los reyes de España viajaron a Cuba. Los Reyes, Don Juan Carlos y doña Sofía, viajaron a la isla para asistir a la IX Cumbre Iberoamericana, en la primera visita de un monarca español a ese país. Acompañados por el ministro de Asuntos Exteriores, Abel Matutes, los Monarcas fueron recibidos en el aeropuerto de La Habana por Fidel Castro, que se saltó el protocolo previsto inicialmente. Cuba era el único país de Latinoamérica al que los Reyes no habían viajado y la visita no fue de carácter oficial, fue calificada como “privada” pero con “proyección pública”. Junto al Presidente Aznar, los Reyes realizaron un paseo a pie por la Habana Vieja, la zona de la ciudad declarada Patrimonio de la Humanidad, con el especial deseo de cumplimentar con ello al pueblo cubano. En la cena oficial, en la que Fidel Castro regaló al Rey los retratos de sus padres cuando visitaron la isla, el Monarca español realizó una petición en favor de los derechos humanos y la democracia.
Primera visita de los reyes de España a Cuba

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El Rey Juan Carlos y el mandatario cubano, Fidel Castro, durante la foto de familia de los asistentes a la IX Cumbre Iberoamericana de Jefes de Estado y de Gobierno celebrada en Cuba en 1999.

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El rey saludó a niños vestidos con uniforme escolar durante su paseo por La Habana Vieja.

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El rey Juan Carlos saluda al Cardenal Jaime Ortega.